Cuba Libre, emmène 4 joueurs dans la révolution cubaine. Le mouvement marxiste castriste du 26 juillet doit s’étendre à partir de ses bases dans les montagnes de la Sierra Maestra pour se frayer un chemin jusqu’à La Havane. Pendant ce temps, des groupes d’étudiants anticommunistes, des guérilleros urbains et d’anciens patriotes tentent de déstabiliser le régime de Batista de l’intérieur et de l’extérieur, tout en essayant de ne pas ouvrir la voie à une nouvelle dictature sous Castro. Le gouvernement de Batistas doit maintenir le cap pour contrer la double insurrection, tout en gérant deux bienfaiteurs : sa fragile alliance américaine et son syndicat corrupteur. Et au milieu de la tourmente, Meyer Lansky et ses patrons du Syndicat vont se battre pour maintenir en vie leur paradis des gangsters cubains...